1949年上海戰役失敗後，逃台的國民黨軍政人員議論紛紛。當時，湯恩伯部隊裝備精良，然而隻抵抗了十多天就全城崩潰。為了弄清失敗原因，蔣介石指示陳誠在台北主持召開一次上海防衛戰失敗檢討會。
檢討會矛頭直指
1949年7月2日，檢討會在台北一所賓館舉行。出席會議的有軍政大員以及參加過上海防衛戰的師級以上軍官，湯恩伯被邀與會作情況報告。
輪到其他人發言時，一些高級將領都把矛頭指向湯恩伯。原第37軍軍長羅澤?說，他的部隊駐扎在浦東，條件最差，湯恩伯對他的部隊另眼相看。更為惡劣的是，湯恩伯下令各部隊撤退時，惟獨不通知他的37軍，導致37軍全部被殲，他和副軍長王大鈞等少數人化裝成平民才死裡逃生。原37軍副軍長王大鈞在隨後的發言中，對湯恩伯也作了諸多抨擊。
散了會，湯恩伯走出會議室時，一直低頭不語。回家後，湯恩伯大發牢騷說：“國民黨在大陸打了那麼多敗仗，死傷的人比上海防衛戰要多得多，為什麼一次檢討會也沒有開，而獨開上海防衛戰的檢討會？”
湯恩伯心裡很清楚，他以後在台灣的處境肯定不妙。後來，羅澤?見一直未處分湯恩伯，就到軍事法庭告狀。蔣介石覺得不妥，指示陳誠勸羅澤?撤回狀紙，並私下告訴羅澤?，開檢討會其實就是批判湯恩伯，沒必要再糾纏。
不肯行刑讓蔣惱火
1949年初，浙江省政府主席陳儀受共產黨影響，到上海策動時任京滬杭警備總司令的湯恩伯起義。湯恩伯早年到日本士官學校留學的名額是陳儀爭取的，費用也由陳儀資助。為感激陳儀，湯改名“恩伯”，並拜陳儀為“義父”、“恩師”。
陳儀將自己的想法告訴湯恩伯後，引起湯恩伯的反感。為了表示自己大義滅親，湯恩伯竟將自己的恩師出賣了。2月21日，蔣介石下令逮捕陳儀。
據湯恩伯後來講，他接到命令時，曾向蔣介石提出條件，不能處死陳儀，蔣介石答應了。1950年6月，蔣介石違背諾言，決定處決一批為共產黨效勞的高級“叛逆”，其中包括被押送到台灣的陳儀等人。
為救陳儀，湯恩伯幾次找“政學系”首領張群，並請求面見蔣介石。蔣介石聽後大怒：“陳儀犯那麼大的罪，他湯恩伯心裡不清楚嗎？這事任何人求情都不行！湯恩伯活墮落了，他要為陳儀說話，我不見他！”
蔣介石不但不見湯恩伯，還要他親自處決陳儀，以此來檢驗他是不是真正的“大義滅親”，但湯恩伯堅決不干。
蔣介石沒有辦法，隻得下令由陳儀的妹夫、“國防部”政務次長袁守謙等人執行陳儀的死刑。1950年6月18日凌晨，陳儀被槍決。此後，蔣介石就更不喜歡湯恩伯了。
日本買房走漏消息
陳儀事件及政治上不受重用，對湯恩伯刺激很大，他感到無臉見親友，很想到日本去度過余生。
早在上海防衛戰時，湯恩伯就在做逃往日本的准備。據谷正綱等人透露，那時，湯恩伯知道守不住上海，便將其親信王文成、龍佐良偷偷派往日本，為其尋找避難所。
1949年5月6日，湯恩伯令親信從上海秘密將50萬美元軍費匯到美國一個朋友的賬戶上，再由這位朋友將錢轉匯給日本的王文成、龍佐良處。
王文成初到日本時，未與蔣介石集團的駐日機構取得聯系。後來，湯恩伯考慮王文成、龍佐良無處領薪，便建議將兩人吸收到駐日軍事代表團工作，擔任編外顧問。
王文成、龍佐良一門心思為湯恩伯尋找退路。1949年7月，這兩人花3萬美元在日本東京近郊給湯恩伯買了一棟有22間房間的豪宅。
湯恩伯在日本買房子後，不慎走漏了消息。1950年2月2日，路透社從東京發出一條新聞：《蔣介石透過一個中國高層官員在日本東京近郊購豪宅》。
蔣介石得知後大罵道：“混賬！怪不得上海和東南沿海敗得那麼快，原來他(湯恩伯)早作了逃往日本的准備！”
1950年3月，湯恩伯以召募日籍志願軍反攻大陸為由，決定去日本。湯恩伯上飛機後，機上驗票人員要他出示赴日証件。湯恩伯聲稱是受政府委派到日本執行特殊任務，未辦簽証。機上工作人員要他下飛機，他堅決不下，並與工作人員發生激烈爭吵。
蔣介石判斷湯恩伯想逃往日本，於是下令阻止。幾名軍警接到命令後，強行將湯恩伯拉下了飛機。
死在日本手術台上
湯恩伯在台不受重用，逃日又未成功，思想包袱十分沉重。1953年9月12日，是他的55歲生日，他原計劃請幾桌客，後來取消了。
由於長期慪氣，導致湯恩伯身體消瘦。醫生說他肝部有問題。
後來，湯恩伯申請去日本治病。蔣介石諷刺說：“有大過的人，還要到日本去治病！”隨後，在湯恩伯的申請報告上簽了“就地醫治”4個字。
1953年10月2日，雷震動員湯恩伯住院。湯恩伯憤憤地說：“我的病在台灣治不好，住院也無益。要治病，隻有到國外。我申請到日本治病，總裁又不同意，沒有辦法，隻有等著死！”
1954年4月，湯恩伯突感腹部疼痛，醫生發現他的十二指腸部有一個腫瘤，判斷可能是癌症，建議他到國外做手術。湯恩伯的家人立即給“總統府”打報告。蔣介石同意了。
1954年5月26日晚，湯恩伯在家人的護送下，搭乘日航班機去日本東京。湯恩伯一下飛機，就被送往日本東京一家醫院。6月29日，湯恩伯做手術時，因失血過多，死在手術台上，終年56歲。30日，台灣多家報紙刊登了湯恩伯在日本病死的消息。
蔣介石得知湯恩伯死了，反應冷淡，隻說了一句：“死了也好。”
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